Kan STAB erstatte NaBh4? cas：56553-60-7

[HerrHaber]

STAB er langt dyrere, så vidt jeg ved, og NaBH4 er ret godt til dit formål.

 

[UWe9o12jkied91d]

Kina har den til samme pris, jeg er ikke sikker på, hvem du taler med, men den reducerer ikke nitro, kun ketoner.

 

[UWe9o12jkied91d]

Ja, jeg har opdateret alle om status for dette. Mine fund var, at det ikke kan reducere nitro til amino, men for de vandfri iminmåder er det godt og meget mildt.
Der er rapporter om, at det i litteraturen reducerer nitro til amino, men i nærvær af eddikesyre, som jeg ikke har prøvet.

 

[ZRG]

Jeg kender ikke kemi særlig godt, men kredsløbet med p2np, STAB og kobberhydrid kan vel gendannes uden schweizerhjerne?

 

[ZRG]

Der kan være noget galt med min oversættelse, jeg mener, p2np kan ikke reduceres til amfetamin ved hjælp af STAB, vel?

 

[UWe9o12jkied91d]

Nej, det kan det ikke under normale forhold, så vidt jeg ved. Der er litteratur, der siger, at det kan i nærvær af GAA, men jeg har ikke prøvet.

 

[ZRG]

Jeg kan stadig ikke finde det svar, jeg leder efter, fordi ingen har prøvet.

 

[UWe9o12jkied91d]

Tror du, at jeg fortæller dig om en drøm? Jeg har prøvet, og det virkede ikke, sandsynligvis vil det virke til en vis grad med acetocsyre, men ikke tilfredsstillende.
Det korte svar: Nej.

 

[K-Cyanide]

Hvis nogen har brug for STAB, kan det fremstilles ret nemt med toluen (eller THF), NaBH4 og GAA i støkiometriske mængder. Her er en kort beskrivelse:

Fremstilling af natriumtriacetoxyborhydrid (STAB)

Til en suspension af 37,83 g (1 mol) natriumborhydrid i 500 ml tør toluen tilsættes 180,12 g (3 mol) GAA dråbevis under kraftig omrøring. Temperaturen holdes under 30°C med ekstern afkøling, når det er nødvendigt. Når gasudviklingen ophører, ca. 20 minutter, isoleres det suspenderede natriumtriacetoxyborhydrid (STAB) ved vakuumfiltrering og vaskes en gang med tør EtOAc. Filterkagen tørres til konstant vægt under vakuum.

Udbytte: Tæt på kvantitativt, hvis der anvendes tørre reagenser, og hvis reagenserne afmåles nøjagtigt.

 

[41Dxflatline]

Der er også andre kilder til boran. Decaboran måske? Tetrahydroxydiboron? Måske aminodiboranater, som ret let kan syntetiseres fra ammoniakboran. Se side 306 https://core.ac.uk/download/4824361.pdf Jeg er ikke kemiker, så jeg ved ikke, hvor godt de virker på nitroforbindelser.

STAB / NaBH4-sammenligninger: https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/reductive-amination-guide.pdf
Interessante STAB-bidder såsom måder at forkorte reaktionstiderne betydeligt på, hvorfor GAA bruges: https://www.researchgate.net/publication/286303639_Boron_reagents_for_reductive_amination