Kann STAB NaBh4 ersetzen? cas：56553-60-7

[HerrHaber]

Soweit ich weiß, ist STAB viel teurer und NaBH4 ist für Ihren Zweck ziemlich gut geeignet.

 

[UWe9o12jkied91d]

china hat es zum gleichen Preis. Ich bin mir nicht sicher, mit wem Sie sprechen, aber es reduziert keine Nitroverbindungen, sondern nur Ketone.

 

[UWe9o12jkied91d]

Meine Ergebnisse waren, dass es Nitro nicht zu Amino reduzieren kann, aber für die wasserfreien Iminwege ist es gut und sehr mild.
In der Literatur gibt es Berichte darüber, dass es Nitro zu Amino reduziert, allerdings in Gegenwart von Essigsäure, was ich nicht ausprobiert habe.

 

[ZRG]

Ich kenne mich in der Chemie nicht sehr gut aus, aber der Schaltkreis mit p2np, STAB und Kupferhydrid wird ohne Schweizer Gehirn wiederhergestellt, oder?

 

[ZRG]

Vielleicht stimmt etwas mit meiner Übersetzung nicht, ich meine, p2np kann doch nicht mit STAB zu Amphetamin reduziert werden, oder?

 

[UWe9o12jkied91d]

Es gibt Literatur, die besagt, dass es in Gegenwart von GAA möglich ist, aber ich habe es nicht versucht.

 

[ZRG]

Nun, ich kann immer noch nicht die Antwort finden, nach der ich suche, denn niemand hat versucht

 

[UWe9o12jkied91d]

Glauben Sie, ich spreche zu Ihnen aus einem Traum? Ich habe es versucht und es hat nicht funktioniert, wahrscheinlich wird es mit Acetonsäure bis zu einem gewissen Grad funktionieren, aber nicht zufriedenstellend.
Kurze Antwort: Nein.

 

[K-Cyanide]

Zu Ihrer Information: Falls jemand STAB benötigt, kann es ganz einfach mit Toluol (oder THF), NaBH4 und GAA in stöchiometrischen Mengen hergestellt werden. Hier ist eine kurze Beschreibung:

Herstellung von Sodium Triacetoxyborohydride (STAB)

Zu einer Suspension von 37,83 g (1 mol) Natriumborhydrid in 500 ml trockenem Toluol werden unter kräftigem Rühren tropfenweise 180,12 g (3 mol) GAA zugegeben. Die Temperatur wird unter 30°C gehalten, wobei bei Bedarf extern gekühlt wird. Wenn die Gasentwicklung aufhört, etwa 20 Minuten, wird das suspendierte Natriumtriacetoxyborhydrid (STAB) durch Vakuumfiltration isoliert und einmal mit trockenem EtOAc gewaschen. Der Filterkuchen wird unter Vakuum bis zur Gewichtskonstanz getrocknet.

Ausbeute: Nahezu quantitativ, wenn trockene Reagenzien verwendet werden und die Reagenzien genau abgemessen werden.

 

[41Dxflatline]

Es gibt auch andere Quellen für Boran. Decaboran vielleicht? Tetrahydroxydiboron? Vielleicht Aminodiboranate, die sich relativ leicht aus Ammoniakboran synthetisieren lassen. Siehe Seite 306 https://core.ac.uk/download/4824361.pdf Ich bin kein Chemiker, daher weiß ich nicht, wie gut diese bei Nitroverbindungen funktionieren.

STAB / NaBH4-Vergleiche: https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/reductive-amination-guide.pdf
Interessante Informationen über STAB, wie z. B. Möglichkeiten zur deutlichen Verkürzung der Reaktionszeiten, warum GAA verwendet wird: https://www.researchgate.net/publication/286303639_Boron_reagents_for_reductive_amination