Isómeros y ácido tartárico

[btcboss2022]

Creo que algo falla en el gráfico.
Si usas ácido L+-tartárico(más barato y fácil de encontrar)el enantiómero D(amph,Meth) estará en la solución no en el sólido como aparece.
Si usas ácido D-tartárico (más caro y difícil de encontrar) el enantiómero D (amph,Meth) estará en el sólido.
Gracias.

 

[G.Patton]

Su esquema es correcto. La sal se precipita al estado sólido. No hay diferencia, d-anfetamina sal de ácido l-tartárico o l-anfetamina sal d-tartárico. Se puede cambiar el ácido y obtener el isómero de diferencia en el estado sólido con los siguientes procedimientos.

P.D. lo mismo para la metanfetamina.

 

[Ihml]

No soy Patton, pero: sólo produciría D-meth si la efedrina utilizada procediera de una planta, ya que las plantas sólo producen de forma natural L-efedrina (que se convierte en el enantiómero opuesto tras la reacción, D-meth en este caso). Si se utilizara efedrina sintetizada químicamente, se obtendría metanfetamina racémica, ya que la síntesis de efedrina no es estereoespecífica.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Me he pasado toda la noche buscando entre eruditos y patentes y estos son mis hallazgos

El ácido tartárico L(+) (2R,3R) es el isómero que se produce de forma natural y, dado que su quiralidad es R,R, curva la luz y es ópticamente activo. El D(-)(2S,3S) también es ópticamente activo. Estos 2 compuestos son enantiómeros. Comparten la misma ebullición, congelación, temperatura, peso molecular, etc.
El diastereómero de ambos es el ácido meso tartárico. (2R,3S o 2S,3R) los 2 mesos son enantiómeros.
Lo que hace que un compuesto sea ópticamente activo es curvar la luz. ¿Qué hace que desvíe la luz? Tener un plano desigual de sustituyentes del carbono. Por ejemplo el ácido L(+)tartárico es activo. Dobla la luz a la derecha y a la derecha (digo a la derecha pero sólo uso la derecha como referencia). Lo mismo ocurre con el ácido D(-) tartárico, que desvía la luz hacia la izquierda. El ácido meso tartárico es quiral pero no ópticamente activo. Porque (por ejemplo) 2R,3s curva la luz de nuevo a la derecha a la izquierda para una ganancia neta de 0°.
La razón por la que hablamos de compuestos ópticamente activos es porque los compuestos activos tienen un punto de fusión más alto y un punto de ebullición más alto. Otra forma de verlo es que se solidifican (cristalizan) a una temperatura más alta. Sí, un compuesto ópticamente activo cristaliza antes que uno inactivo. Ahora vamos al grano.
Si usas acido D(ss) tartarico la D-(S) Metanfetamina es opticamente activa (S,S,S) y la L(R) Metanfetamina no lo es, (R,R,S)
Lo contrario también es cierto. Si usas el isómero natural del ácido tartárico, la levo-meta-anfetamina cristaliza primero, así que si usas ácido tartárico natural, los cristales son la basura. La reelaboración. El licor madre contiene la Dextro-meth.
Si usas ácido D,L-tartárico racémico en metanfetamina racémica, cristalizas tartrato de metanfetamina racémico. Has perdido el tiempo.
Resumen de la invención; usa un isómero del ácido tartárico y si quieres los cristales D, usa el ácido D-tartárico. Si no, usa el L y filtra los cristales.
Trae tus referencias cuando vengas a debatir estos hechos.

 

[Labchef]

Lo que quiere decir es que D tartárico con sal "L amph d tartrato" mientras que L tartárico con sal "D amph L tartrato". ¿Es eso cierto?

 

[Acab1312]

Muy bien explicado, y coincido con usted al 100%. Me gustaría añadir: El tratrato de levo-metanfetamina no es soluble en metanol frío (Muy bajo). Utilícelo para enjuagar el tratrato de L-metaanfetamina. Después de empezar a enjuagar, mi rendimiento final de d-metaanfetamina aumentó alrededor de un 5%. Lo que también es muy recomendable es un polarímetro para medir la quiralidad. Si es necesario, puede construirlo usted mismo.

 

[Labchef]

Un miembro experto sugiere utilizar ácido DL tartárico para separar ambos isómeros, es decir, el ácido DL tartárico eliminará la sal del tartrato D amph/meth y disolverá el tartrato L amph/meth en el licor madre de alcohol. ¿Crees que es posible obtener D amph/meth utilizando ácido DL tartárico? Por ahora sólo puedo conseguir el ácido L tartárico. Espero realizar la resolución pronto y obtener D meth pura.

 

[Acab1312]

Para mí, el ácido d,L tartárico no funcionó, el ácido L-tartárico es el más eficaz y barato de trabajar.
También existe la posibilidad: mediante el ácido dibenzoil tartárico, la separación quiral es la más alta en una sola pasada, pero también la más alta en términos de precio. Pero he publicado una síntesis para el ácido dibenzoil tartárico

 

[Osmosis Vanderwaal]

Desde entonces he aprendido que la L tartárica no se une a la D metanfetamina por impedimento estérico y viceversa. No estoy seguro de si ocurre lo mismo con la anfetamina o no. Si es así, entonces es L-amp-L-tartrato od D-amp-D-tartrato porque estos son los isómeros ópticamente activos. Si tienes 1L,2D o 1D,2L la rotación neta es 0. Ambos carbonos quirales tienen que girar en el mismo sentido para ser ópticamente activos.

 

[Labchef]

Entonces, ¿no puedo utilizar L tartárico para separar D y L y obtener D anf/meto puro, es eso lo que está diciendo? ¿Puede utilizarse el ácido DL tartárico para el mismo fin?

 

[Osmosis Vanderwaal]

No, no he dicho eso. Puede L o D ácido tartárico si utiliza L,usted tiene L-meth L-tartrato, una sal de ácido ( y D-meth base. La sal precipitará del disolvente no polar y lo filtras y la mezcla de reacción aún mantiene el D, que puedes hcl ( el hcl no es quiral, así que obviamente se une a cualquiera de los dos). Si utiliza D yartárico aunque A) es mucho más caro, 2) está vigilado, VI) USTED tendrá que quitar el tartrato de y hcl él

 

[Labchef]

Vale, eso es lo que yo pensaba en realidad. El vídeo parece confundir a la gente porque se utilizó DL para la resolución. Gracias por la aclaración.