Methylamine: Eigenschappen, gebruik en meer

Inleiding

Methylamine, een chemische verbinding met de molecuulformule CH3NH2, speelt een belangrijke rol in verschillende industriële processen en toepassingen. Dit artikel gaat in op de veelzijdige aspecten van methylamine, waarbij de fysische en chemische eigenschappen, synthesemethoden, wettelijke status, toepassingen, opslag, verwijdering en de regels voor de omgang met methylamine worden onderzocht.

Methylamine structuur

Methylamine fysische eigenschappen

Methylamine bestaat als een kleurloos gas met een kenmerkende, ammoniakachtige geur die lijkt op rotte vis. Het is zeer goed oplosbaar in water (1008 g/L bij 20 °C), methanol, ethanol en tetrahydrofuraan. Het kookpunt is -6,3 °C (-21,3 °F), het smeltpunt is -93,10 °C (-135,58 °F). De dichtheid van methylamine als gas is ongeveer 0,6562 kg/m³, waardoor het aanzienlijk lichter is dan lucht. Deze genuanceerde fysische eigenschappen spelen een cruciale rol bij het bepalen van de juiste opslag-, transport- en gebruiksmethoden voor methylamine in verschillende industriële contexten.

Methylaminehydrochloride (poedervorm)

Methylamine is licht ontvlambaar en heeft een vlampunt van -10°C, waardoor voorzorgsmaatregelen tijdens transport en gebruik noodzakelijk zijn. Het wordt gemengd met delen methanol, ethanol, oxolaan en water om als oplossing te worden verkocht. Watervrij methylaminegas wordt ook vervoerd in metalen containers onder druk.

Chemische eigenschappen van methylamine

Methylamine, een primaire amine die wordt aangeduid door zijn moleculaire structuur met een stikstofatoom gebonden aan drie waterstofatomen, vertoont een rijk scala aan chemische eigenschappen die zijn veelzijdigheid in diverse toepassingen onderbouwen. De aanwezigheid van de aminogroep geeft methylamine een kenmerkende reactiviteit, waardoor het zowel een base als een nucleofiel is.

Methylamine Lewisstructuur

In chemische reacties neemt methylamine deel aan processen zoals nucleofiele substitutie, additie (condensatie) en verschillende transformaties die essentieel zijn in organische synthese. Zijn rol als precursor is bijzonder opmerkelijk, omdat het de creatie van geneesmiddelen, landbouwchemicaliën en andere complexe organische verbindingen vergemakkelijkt. Bovendien kan methylamine door zijn amineachtige aard deelnemen aan zuur-basereacties en zouten vormen met zuren.

Methylamine Synthese Manieren

Methylamine werd voor het eerst bereid in 1849 door Charles-Adolphe Wurtz via de hydrolyse van methylisocyanaat en verwante verbindingen. Een voorbeeld van dit proces is het gebruik van de Hofmann-herschikking om methylamine te verkrijgen uit acetamide en broomgas.

Laboratoriummethoden

In het laboratorium kan methylaminehydrochloride gemakkelijk op verschillende andere manieren worden bereid. Eén methode bestaat uit de behandeling van formaldehyde met ammoniumchloride.

[_NH4]Cl + _CH2O→ [_CH2=NH2]Cl +_H2O

[_CH2=NH2]Cl + _CH2O+_H2O→ [_CH3NH3]Cl + HCOOH

Het kleurloze hydrochloridezout kan worden omgezet in een amine door toevoeging van een sterke base, zoals natriumhydroxide (NaOH):

[_CH3NH3]Cl + NaOH → _CH3NH2 + NaCl + H2O

Een andere methode is de reductie van nitromethaan met zink en zoutzuur.

_CH3NO2 + 2HCl + Zn → _CH3NH2 + _ZnCl2

Een andere methode om methylamine te produceren is spontane decarboxylering van glycine met een sterke base in water.

[GALLERY=media, 18][/GALLERY].

Industriële manier

Methylaminen worden commercieel geproduceerd door aminering van methanol in aanwezigheid van aluminosilicaatkatalysatoren (zeolieten). Ammoniak reageert met methanol in de dampfase om afzonderlijke producten te produceren, namelijk MMA (monomethylamine), DMA (dimethylamine) en TMA (trimethylamine). Het reactieproces en de vergelijking staan hieronder:

_CH3OH+ _NH3 → _CH3NH2 + _H2O

Methylamine reactieproces

Methylamine wordt ook geproduceerd door de reactie van formaldehyde met ammoniumchloridezout. Zowel gasvormige als vloeibare methylamines worden gebruikt als tussenproducten bij de productie van geneesmiddelen, pesticiden, laboratoriumreagentia en looistoffen. Agrochemische producten zijn de belangrijkste motor van de methylamine-industrie.

Met een primaire aminegroep eraan verbonden, fungeert methylamine als een goede nucleofiel.

Toepassingen van methylamine

Commercieel belangrijke chemische stoffen die van methylamine worden gemaakt, zijn onder andere de farmaceutische producten efedrine en theofylline, de pesticiden carbofuran, carbaryl en metham-natrium, en de oplosmiddelen N-methylformamide en N-methylpyrrolidon (NMP). Dergelijke waardevolle stoffen voor de industrie worden ook geproduceerd uit methylamine: N-methyl-2-pyrrolidon, methylformamide, cafeïne en N,N'-dimethylureum. Voor de bereiding van sommige oppervlakteactieve stoffen en foto-ontwikkelaars is methylamine als bouwsteen nodig.

Methylamine wordt veel gebruikt in syntheses voor de productie van drugs, zoals MDMA, bk-MDMA, methamfetamine, mephedrone (4-MMC) en isomeren daarvan, efedrine en andere. De meesten van hen zijn vertegenwoordigd op BB Forum.

Juridische status van methylamine

Methylamine heeft wereldwijd een complexe juridische status, voornamelijk vanwege de associatie met illegale activiteiten, vooral bij de illegale productie van methamfetamine. Regeringen en regelgevende instanties hebben strenge controles en voorschriften opgelegd voor de productie, distributie en verkoop van methylamine om misbruik voor onwettige doeleinden tegen te gaan.

In veel rechtsgebieden is methylamine geclassificeerd als een gecontroleerde stof onder de wetten voor verdovende middelen of precursoren. Deze classificatie legt strenge beperkingen op aan de productie, import, export en distributie ervan. Personen en entiteiten die betrokken zijn bij de omgang met methylamine moeten voldoen aan vergunningsvereisten en zich houden aan uitgebreide procedures voor het bijhouden van gegevens om transparantie en traceerbaarheid te waarborgen.

Bovendien speelt internationale samenwerking een centrale rol bij de regulering van methylamine vanwege de mogelijkheid van grensoverschrijdende handel. Verschillende verdragen en overeenkomsten, zoals het Verdrag van de Verenigde Naties tegen de sluikhandel in verdovende middelen en psychotrope stoffen, bevatten bepalingen over de controle van precursoren zoals methylamine.

Opslag

Veilige en verantwoorde opslag van methylamine is een kritisch aspect van het beheer ervan vanwege de unieke fysieke eigenschappen en potentiële gevaren. Methylamine wordt meestal in gasvormige toestand opgeslagen in hogedrukcilinders die zijn ontworpen om de specifieke omstandigheden van vervoer en opslag te weerstaan.

Om de risico's van methylamine te minimaliseren, moeten opslagfaciliteiten zich houden aan strenge veiligheidsprotocollen. Goede ventilatiesystemen zijn essentieel om gasophoping te voorkomen en een gecontroleerde omgeving te waarborgen. Daarnaast worden temperatuurbeheersingsmaatregelen geïmplementeerd om de stabiliteit te handhaven en schommelingen te voorkomen die de integriteit van de opslagcontainers in gevaar kunnen brengen.

Gezien de affiniteit van methylamine voor waterige oplossingen, moeten opslagfaciliteiten rekening houden met mogelijke reacties met vocht. De faciliteiten zijn uitgerust met vochtbeheersingssystemen en er is streng toezicht om onbedoelde reacties te voorkomen die de kwaliteit en veiligheid van de opgeslagen methylamine in gevaar kunnen brengen.

Methylaminehydrochloridezout heeft onder normale omstandigheden een vaste toestand. Dit aspect maakt deze vorm van methylamine aantrekkelijker en handiger voor transport en postbezorging.

Verwijdering

Voor het verwijderen van methylamine moeten de milieuvoorschriften worden nageleefd. Behandelingsmethoden kunnen neutralisatie, chemische afbraak of verbranding in goedgekeurde installaties zijn. Er moet zorgvuldig aandacht worden besteed aan het voorkomen van milieuverontreiniging en het veilig verwijderen van bijproducten.

Toxiciteit en regels voor het omgaan met de stof

Methylamine brengt gezondheidsrisico's met zich mee, voornamelijk door inademing of contact met de huid. Het kan irritatie van de luchtwegen, ogen en huid veroorzaken. De juiste persoonlijke beschermingsmiddelen, waaronder ademhalingsbescherming, zijn cruciaal bij het werken met methylamine. Daarnaast is het naleven van gevestigde veiligheidsprotocollen, waaronder goede ventilatie en noodprocedures, essentieel om de risico's van het gebruik te minimaliseren.

De LD50 (muis, s.c.) is 2,5 g/kg.

De Occupational Safety and Health Administration (OSHA) en het National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) hebben de grenswaarden voor beroepsmatige blootstelling vastgesteld op 10 ppm of 12 mg/m3 over een tijdgewogen gemiddelde van acht uur.

Conclusie

Samenvattend komt methylamine naar voren als een verbinding met een grote veelzijdigheid, die toepassingen vindt in verschillende industrieën, zowel legaal als anderszins. Voor degenen die zich bezighouden met de synthese, distributie en het gebruik van methylamine is het van het grootste belang om de diverse eigenschappen, de juridische details en het belang van een veilige hantering te begrijpen. Een goed begrip van methylamine is niet alleen essentieel voor het bevorderen van verantwoorde industriële praktijken, maar ook voor het beperken van potentiële risico's in verband met de veelzijdige toepassingen ervan.