Czy STAB może zastąpić NaBh4? cas：56553-60-7

[HerrHaber]

STAB jest znacznie droższy, o ile mi wiadomo, a NaBH4 jest całkiem dobry do twojego celu

 

[UWe9o12jkied91d]

Chiny mają go w tej samej cenie, nie jestem pewien, z kim rozmawiasz, ale nie zredukuje nitro, tylko ketony.

 

[UWe9o12jkied91d]

Tak, zaktualizowałem wszystkich na temat statusu tego. Moje ustalenia były takie, że nie może zredukować nitro do amino, ale dla bezwodnych imin jest dobry i bardzo łagodny.
Istnieją doniesienia w literaturze o redukcji nitro do amino, ale w obecności kwasu octowego, którego nie próbowałem.

 

[ZRG]

Nie znam się zbyt dobrze na chemii, w każdym razie obwód wykorzystujący p2np, STAB i wodorek miedzi można odtworzyć bez szwajcarskiego mózgu, prawda?

 

[ZRG]

Może być coś nie tak z moim tłumaczeniem, mam na myśli, że p2np nie można zredukować do amfetaminy za pomocą STAB, prawda?

 

[UWe9o12jkied91d]

Nie, nie może w normalnych warunkach z moich ustaleń. Istnieje literatura, która mówi, że może w obecności GAA, ale nie próbowałem.

 

[ZRG]

Cóż, nadal nie mogę znaleźć odpowiedzi, której szukam, ponieważ nikt nie próbował

 

[UWe9o12jkied91d]

Myślisz, że odnoszę się do ciebie ze snu? Próbowałem i nie zadziałało, prawdopodobnie z kwasem acetooctowym zadziała do pewnego stopnia, ale nie zadowalająco.
Krótka odpowiedź: Nie.

 

[K-Cyanide]

FYI, jeśli ktoś potrzebuje STAB, można go dość łatwo przygotować z toluenu (lub THF), NaBH4 i GAA w ilościach stechiometrycznych. Oto krótki opis:

Przygotowanie triacetoksyboro-wodorku sodu (STAB)

Do zawiesiny 37,83 g (1 mol) borohydryku sodu w 500 ml suchego toluenu dodaje się kroplami 180,12 g (3 mol) GAA podczas energicznego mieszania. Temperatura jest utrzymywana poniżej 30°C z zewnętrznym chłodzeniem w razie potrzeby. Gdy wydzielanie gazu ustanie, po około 20 minutach, zawieszony triacetoksybrowodzian sodu (STAB) jest izolowany przez filtrację próżniową i przemywany raz suchym EtOAc. Placek filtracyjny jest suszony do stałej masy pod próżnią.

Wydajność: Bliska ilościowej, jeśli używane są suche odczynniki, a odczynniki są dokładnie odmierzane.

 

[41Dxflatline]

Istnieją również inne źródła boranu. Może dekaboran? Tetrahydroksydiboron? Może aminodiborany, które można dość łatwo zsyntetyzować z boranu amoniaku. Zobacz stronę 306 https://core.ac.uk/download/4824361.pdf Nie jestem chemikiem, więc nie wiem, jak dobrze działają one na związki nitrowe.

Porównanie STAB / NaBH4: https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/reductive-amination-guide.pdf
Interesujące fragmenty STAB, takie jak sposoby znacznego skrócenia czasu reakcji, dlaczego używa się GAA: https://www.researchgate.net/publication/286303639_Boron_reagents_for_reductive_amination