O STAB pode substituir o NaBh4? cas：56553-60-7

[HerrHaber]

Até onde sei, o STAB é muito mais caro e o NaBH4 é muito bom para sua finalidade

 

[UWe9o12jkied91d]

Não tenho certeza com quem você está falando, mas ele não reduz nitro, apenas cetonas.

 

[UWe9o12jkied91d]

Minhas descobertas foram que ele não pode reduzir nitro a amino, mas para as formas de imina anidra ele é bom e muito suave.
Há relatos na literatura de que ele reduz nitro a amino, mas na presença de ácido acético, o que não experimentei.

 

[ZRG]

Não conheço muito bem a química, de qualquer forma, o circuito usando p2np, STAB e hidreto de cobre é restaurado sem o cérebro suíço, certo?

 

[ZRG]

Pode haver algo errado com minha tradução, quero dizer, o p2np não pode ser reduzido a anfetamina usando STAB, certo?

 

[UWe9o12jkied91d]

Não, não é possível em condições normais, de acordo com minhas descobertas. Há literatura que diz que é possível na presença de GAA, mas eu não tentei.

 

[ZRG]

Bem, ainda não consegui encontrar a resposta que estou procurando, porque ninguém tentou

 

[UWe9o12jkied91d]

Você acha que estou me relacionando com você a partir de um sonho? Já tentei e não funcionou, provavelmente com ácido acético funcionará até certo ponto, mas não satisfatoriamente.
Resposta curta: Não.

 

[K-Cyanide]

Para sua informação, se alguém precisar de STAB, ele pode ser preparado facilmente com Tolueno (ou THF), NaBH4 e GAA em quantidades estequiométricas. Aqui está uma breve descrição:

Preparação de triacetoxiborohidreto de sódio (STAB)

A uma suspensão de 37,83 g (1 mol) de borohidreto de sódio em 500 ml de tolueno seco são adicionados 180,12 g (3 mol) de GAA gota a gota durante agitação vigorosa. A temperatura é mantida abaixo de 30°C com resfriamento externo quando necessário. Quando a evolução do gás cessa, cerca de 20 minutos, o triacetoxiborohidreto de sódio (STAB) suspenso é isolado por filtração a vácuo e lavado uma vez com EtOAc seco. O bolo de filtro é seco até peso constante sob vácuo.

Rendimento: Quase quantitativo, se forem usados reagentes secos e os reagentes forem medidos com precisão.

 

[41Dxflatline]

Há outras fontes de borano também. Talvez o decaborano? Tetrahidroxidiborano? Talvez aminodiboranatos, que podem ser sintetizados com certa facilidade a partir do borano de amônia. Consulte a página 306 https://core.ac.uk/download/4824361.pdf Não sou químico, portanto não sei se esses compostos funcionam bem em compostos nitro.

Comparações entre STAB e NaBH4: https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/reductive-amination-guide.pdf
Informações interessantes sobre o STAB, como formas de reduzir significativamente os tempos de reação e por que o GAA é usado: https://www.researchgate.net/publication/286303639_Boron_reagents_for_reductive_amination