Introducere
Dimetoxiamfetaminele substituite (cunoscute și sub denumirea de DOx) se referă la o clasă de amfetamine psihedelice sintetizate și documentate inițial de Alexander Shulgin în cadrul cercetării sale asupra fenetilaminelor psihoactive în anii 1970. Shulgin a publicat ulterior descoperirile sale, împreună cu alți compuși derivați din mescalină, în cartea sa semi-autobiografică/de referință privind sinteza organică PiHKAL ("Fenethylamines I Have Known and Loved").
2,5-dimethoxyamphetamines 4-substituite (DOx) este o clasă chimică de derivați de amfetamină substituiți care prezintă grupări metoxi în pozițiile 2 și 5 ale inelului fenil și un substituent precum alchil sau halogen în poziția 4 a inelului fenil. Majoritatea compușilor din această clasă sunt medicamente psihedelice puternice și de lungă durată și acționează ca agoniști parțiali foarte selectivi ai receptorilor 5-HT2A, 5-HT2B și 5-HT2C. Puteți găsi cele mai populare sinteze ale membrilor familiei DOx în acest subiect, cum arfi DOB, DOM, DOI, DOC.
2,5-dimethoxyamphetamines 4-substituite (DOx) este o clasă chimică de derivați de amfetamină substituiți care prezintă grupări metoxi în pozițiile 2 și 5 ale inelului fenil și un substituent precum alchil sau halogen în poziția 4 a inelului fenil. Majoritatea compușilor din această clasă sunt medicamente psihedelice puternice și de lungă durată și acționează ca agoniști parțiali foarte selectivi ai receptorilor 5-HT2A, 5-HT2B și 5-HT2C. Puteți găsi cele mai populare sinteze ale membrilor familiei DOx în acest subiect, cum arfi DOB, DOM, DOI, DOC.
Proceduri
Sinteza DOB (4)
1-(2,5-Dimetoxifenil)-2-nitropropenă (2)
O soluție de 10,0 g 2,5-dimetoxibenzaldehidă (1) în 50 mL acid acetic glacial a fost tratată cu 6,8 g nitroetan și 4,0 g acetat de amoniu anhidru. Acest amestec a fost încălzit pe baie de aburi timp de 3 h și apoi reactivul/solventul a fost eliminat sub vid. Reziduul a fost suspendat în H2O și extras cu CHCl3. Îndepărtareasolventului din extractele adunate a dat 11,2 g de 1-(2,5-dimetoxifenil)-2-nitropropenă impură (2) care, prin recristalizare din 75 mL MeOH clocotită, a dat 6,7 g de produs cu o p.m. de 73-75 °C.
O soluție de 10,0 g 2,5-dimetoxibenzaldehidă (1) în 50 mL acid acetic glacial a fost tratată cu 6,8 g nitroetan și 4,0 g acetat de amoniu anhidru. Acest amestec a fost încălzit pe baie de aburi timp de 3 h și apoi reactivul/solventul a fost eliminat sub vid. Reziduul a fost suspendat în H2O și extras cu CHCl3. Îndepărtareasolventului din extractele adunate a dat 11,2 g de 1-(2,5-dimetoxifenil)-2-nitropropenă impură (2) care, prin recristalizare din 75 mL MeOH clocotită, a dat 6,7 g de produs cu o p.m. de 73-75 °C.
1-(2,5-dimetoxi-4-metilfenil)-2-nitropropenă (2) (2,5-DMP2NP)
Clorhidrat de 2,5-dimetoxi-amfetamină (2,5-DMA) (3)
O soluție de 17,0 g de 1-(2,5-dimetoxifenil)-2-nitropropenă (2) a fost preparată în 500 mL Et2O anhidru. Această soluție a fost adăugată lent la o suspensie bine agitată de 12,0 g LAH în 700 mL Et2O anhidru. Amestecul a fost apoi adus la reflux și menținut acolo timp de 20 h, răcit cu o baie de gheață externă, iar excesul de hidrură a fost distrus prin adăugarea prudentă de H2O. În cele din urmă, s-a adăugat un total de 500 ml H2O, urmat de adăugarea a 300 g tartrat de sodiu și potasiu și a unei cantități suficiente de NaOH apos pentru a aduce pH-ul peste 9. Cele două faze au fost separate, iar faza eterică a fost uscată prin adăugarea de MgSO4 anhidru. [Agentul de uscare a fost îndepărtat prin filtrare, iar filtratul limpede a fost saturat cu un curent de HCl anhidru gazos. Cristalele formate de clorhidrat de 2,5-dimetoxiamfetamină (2,5-DMA) (3) au fost îndepărtate prin filtrare, spălate cu Et2O anhidru și uscate până la o greutate constantă de 16,3 g. Recristalizarea din EtOH a dat o probă analitică cu un m.p. de 114-116 °C. Sarea de hidrobromură se topește la 129-131 °C.
O soluție de 17,0 g de 1-(2,5-dimetoxifenil)-2-nitropropenă (2) a fost preparată în 500 mL Et2O anhidru. Această soluție a fost adăugată lent la o suspensie bine agitată de 12,0 g LAH în 700 mL Et2O anhidru. Amestecul a fost apoi adus la reflux și menținut acolo timp de 20 h, răcit cu o baie de gheață externă, iar excesul de hidrură a fost distrus prin adăugarea prudentă de H2O. În cele din urmă, s-a adăugat un total de 500 ml H2O, urmat de adăugarea a 300 g tartrat de sodiu și potasiu și a unei cantități suficiente de NaOH apos pentru a aduce pH-ul peste 9. Cele două faze au fost separate, iar faza eterică a fost uscată prin adăugarea de MgSO4 anhidru. [Agentul de uscare a fost îndepărtat prin filtrare, iar filtratul limpede a fost saturat cu un curent de HCl anhidru gazos. Cristalele formate de clorhidrat de 2,5-dimetoxiamfetamină (2,5-DMA) (3) au fost îndepărtate prin filtrare, spălate cu Et2O anhidru și uscate până la o greutate constantă de 16,3 g. Recristalizarea din EtOH a dat o probă analitică cu un m.p. de 114-116 °C. Sarea de hidrobromură se topește la 129-131 °C.
2,5-Dimetoxi-4-bromoamfetamină (DOB) (4)
La o soluție bine agitată de 1,95 g de bază liberă de 2,5-dimetoxiamfetamină (2,5-DMA) (6) în 12 mL acid acetic glacial, s-au adăugat 1,8 g brom elementar dizolvat în 4 mL acid acetic în decurs de 5 min. Reacția ușor exotermă a fost lăsată să se agite timp de 3 h și apoi adăugată la aproximativ 200 mL H2O. Soluția tulbure a fost spălată cu 2 x 100 mL Et2O, bazicizată cu NaOH apoasă și extrasă cu 3 x 100 mL CH2Cl2. Evaporarea solventului din extractele reunite a dat aproximativ 3 mL de ulei de culoare chihlimbar pal, care a fost dizolvat în 250 mL Et2O anhidru și saturat cu gaz HCl anhidru. Cristalele albe fine de clorhidrat de 2,5-dimetoxi-4-bromoamfetamină (7), DOB, au fost îndepărtate prin filtrare, spălate cu Et2O și uscate la aer. Acestea cântăreau 1,7 g și aveau o p .m. de 195-196 °C. Recristalizarea din IPA a adus-o la 207-208 °C.
La o soluție bine agitată de 1,95 g de bază liberă de 2,5-dimetoxiamfetamină (2,5-DMA) (6) în 12 mL acid acetic glacial, s-au adăugat 1,8 g brom elementar dizolvat în 4 mL acid acetic în decurs de 5 min. Reacția ușor exotermă a fost lăsată să se agite timp de 3 h și apoi adăugată la aproximativ 200 mL H2O. Soluția tulbure a fost spălată cu 2 x 100 mL Et2O, bazicizată cu NaOH apoasă și extrasă cu 3 x 100 mL CH2Cl2. Evaporarea solventului din extractele reunite a dat aproximativ 3 mL de ulei de culoare chihlimbar pal, care a fost dizolvat în 250 mL Et2O anhidru și saturat cu gaz HCl anhidru. Cristalele albe fine de clorhidrat de 2,5-dimetoxi-4-bromoamfetamină (7), DOB, au fost îndepărtate prin filtrare, spălate cu Et2O și uscate la aer. Acestea cântăreau 1,7 g și aveau o p .m. de 195-196 °C. Recristalizarea din IPA a adus-o la 207-208 °C.
Clorhidrat de 2,5-dimetoxi-4-bromoamfetamină (7) (DOB)
DOM (3) sinteză
1-(2,5-Dimetoxi-4-metilfenil)-2-nitropropenă (2)
La o soluție de 54,9 g 2,5-dimetoxi-4-metilbenzaldehidă (1) (a se vedea rețeta pentru 2C-D pentru prepararea acesteia) în 215 g acid acetic glacial s-au adăugat 19,5 g acetat de amoniu anhidru și 30,6 g nitroetan. Acest amestec a fost încălzit timp de 3 h pe baie de aburi, amestecul de reacție a fost răcit într-o baie de gheață umedă, permițând formarea spontană de cristale galbene. S-a adăugat cât mai mult H2O posibil (doar până la persistența unui caracter uleios tulbure) și, după câteva ore suplimentare de staționare, 1-(2,5-dimetoxi-4-metilfenil)-2-nitropropenele cristaline (2) au fost îndepărtate prin filtrare și recristalizate din acid acetic în fierbere. Randamentul, după uscare la greutate constantă, a fost de 28,3 g, iar p.m. afost de 87-88 °C.
La o soluție de 54,9 g 2,5-dimetoxi-4-metilbenzaldehidă (1) (a se vedea rețeta pentru 2C-D pentru prepararea acesteia) în 215 g acid acetic glacial s-au adăugat 19,5 g acetat de amoniu anhidru și 30,6 g nitroetan. Acest amestec a fost încălzit timp de 3 h pe baie de aburi, amestecul de reacție a fost răcit într-o baie de gheață umedă, permițând formarea spontană de cristale galbene. S-a adăugat cât mai mult H2O posibil (doar până la persistența unui caracter uleios tulbure) și, după câteva ore suplimentare de staționare, 1-(2,5-dimetoxi-4-metilfenil)-2-nitropropenele cristaline (2) au fost îndepărtate prin filtrare și recristalizate din acid acetic în fierbere. Randamentul, după uscare la greutate constantă, a fost de 28,3 g, iar p.m. afost de 87-88 °C.
Clorhidrat de 2,5-dimetoxi-4-metilamfetamină (DOM) (3)
Metoda A
O suspensie de 9,5 g LAH în 750 ml Et2O anhidru bine agitat a fost menținută la reflux sub o atmosferă inertă, cu întoarcerea solventului condensat trecând printr-un degetar Soxhlet conținând 9,5 g 1-(2,5-dimetoxi-4-metilfenil)-2-nitropropenă (2). După ce adiția de nitrotiren a fost completă, suspensia agitată a fost menținută la reflux timp de încă 4 h, apoi răcită la temperatura camerei și lăsată să continue agitarea peste noapte. Hidrurile în exces au fost distruse prin adăugarea a 750 mL de H2SO4 8%, cu prudență, până la încetarea evoluției hidrogenului, apoi la o viteză care să permită dispersarea solidelor formate. Fazele au fost separate, faza apoasă a fost spălată o dată cu Et2O, tratată cu 225 g tartrat de sodiu și potasiu și, în final, bazicizată (pH >9) cu NaOH 5%. Aceasta a fost extrasă cu 3x150 mL CH2Cl2, extractele au fost amestecate, iar solventul a fost eliminat sub vid. Reziduul a fost un ulei limpede de 9,6 g care a format spontan cristale cu o mp de 60,5-61 °C din hexan. Aceste solide au fost dizolvate în 150 mL Et2O anhidru și saturate cu gaz HCl anhidru. După staționare la temperatura camerei timp de 2 h, clorhidratul cristalin de 2,5-dimetoxi-4-metilamfetamină (DOM) (3) a fost îndepărtat prin filtrare, spălat cu Et2O și uscat la aer până la greutate constantă. S-au obținut 8,25 g de cristale albe strălucitoare care au avut o p.m. de 190,5-191,5 °C. Sulfatul a avut un p.m. de 131 °C.
Metoda B
Nitrotirenul de mai sus poate fi, de asemenea, transformat în produsul final amină prin intermediarul fenilacetonei corespunzătoare. La o suspensie bine agitată de 10,4 g pulbere de fier în 20 ml acid acetic glacial menținută la temperatura de reflux, s-au adăugat 4,9 g 1-(2,5-dimetoxi-4-metilfenil)-2-nitropropenă (2) sub formă solidă. Refluxul a fost continuat timp de 2 h și apoi totul a fost filtrat prin Celite umedă. După spălare cu 300 mL H2O urmată de 300 mL Et2O, filtratul combinat și spălările au fost separate, iar faza apoasă a fost extrasă cu 2 x 100 mL Et2O. Faza organică și extractele au fost combinate și spălate cu 2 x 100 mL K2CO3 saturat, iar solventul a fost îndepărtat sub vid, rezultând un ulei roșiatic în greutate de 3,3 g. Acesta a fost distilat la 111-115 °C la 0,5 mm/Hg pentru a obține un solid verde pal. După recristalizare din benzen, s-au obținut 2,8 g 1-(2,5-dimetoxi-4-metilfenil)-2-propanonă sub formă de cristale albe cu o mp de 57-59 °C. Această cetonă a fost, de asemenea, descrisă ca un ulei galben pal cu o pb de 115-118 °C la 0,4 mm/Hg. O soluție de 0,7 g 1-(2,5-dimetoxifenil-4-metil)-2-propanonă în 20 ml MeOH a fost tratată cu 6,0 g acetat de amoniu, 0,3 g cianoborohidridă de sodiu și 3 g site moleculare Linde 3 A. Amestecul a fost agitat peste noapte, solidele eliminate prin filtrare, iar filtratul dizolvat în 100 mL H2O. Soluția a fost acidificată cu H2SO4 diluat și spălată cu 2 x 25 mL CH2Cl2. Faza apoasă a devenit bazică cu NaOH apos, iar produsul a fost extras cu 2 x 25 mL CH2Cl2. Solventul a fost îndepărtat sub vid, iar reziduul a fost distilat (la 160 °C la 0,2 mm/Hg) pentru a obține un produs incolor care a fost dizolvat în 3 mL IPA, neutralizat cu HCl concentrat și diluat cu 50 mL Et2O anhidru. S-au obținut 0,18 g de clorhidrat de 2,5-dimetoxi-4-metilamfetamină (3) (DOM) sub formă de solid alb cu o p.m. de 187-188 °C.
Izomerii optici ai DOM au fost preparați în două moduri. Baza racemică a fost rezolvată ca sare de acid orto-nitrotartranilic prin recristalizare din EtOH. Acidul (+) furnizează izomerul (+) sau "S" al DOM în mod preferențial. De asemenea, 1-(2,5-dimetoxi-4-metilfenil)-2-propanona menționată anterior poate fi aminata reductiv cu alfa-metilbenzilamină optic activă cu Raney Nickel. Această amină este izolată și purificată prin recristalizarea sării de clorhidrat. Atunci când este optic pură, grupa benzil a fost îndepărtată prin hidrogenoliză cu paladiu pe carbon. M.p. a oricăruia dintre izomerii optici, sub formă de săruri de clorhidrat, a fost de 204-205 °C.
Izomerii optici ai DOM au fost preparați în două moduri. Baza racemică a fost rezolvată ca sare de acid orto-nitrotartranilic prin recristalizare din EtOH. Acidul (+) furnizează izomerul (+) sau "S" al DOM în mod preferențial. De asemenea, 1-(2,5-dimetoxi-4-metilfenil)-2-propanona menționată anterior poate fi aminata reductiv cu alfa-metilbenzilamină optic activă cu Raney Nickel. Această amină este izolată și purificată prin recristalizarea sării de clorhidrat. Atunci când este optic pură, grupa benzil a fost îndepărtată prin hidrogenoliză cu paladiu pe carbon. M.p. a oricăruia dintre izomerii optici, sub formă de săruri de clorhidrat, a fost de 204-205 °C.
Sinteza DOI
N-(1-(2,5-dimetoxifenil)-2-propil)ftalimidă (3)
Un amestec de 14,8 g anhidridă ftalică (2) și 19,5 g de 2,5-dimetoxiamfetamină (1) (2,5-DMA) (a se vedea sinteza DOB de mai sus) ca bază liberă a fost încălzit treptat la aproximativ 150 °C cu flacără deschisă. S-a format o singură fază limpede cu pierdere de H2O. După ce topitura fierbinte a rămas liniștită timp de câteva momente, a fost lăsată să se răcească la aproximativ 50 °C și apoi diluată cu 100 mL de MeOH fierbinte. Soluția a fost agitată până la omogenizare, însămânțată cu produs și apoi răcită într-o baie de gheață pentru a finaliza cristalizarea. După îndepărtarea produsului prin filtrare, spălare moderată cu MeOH și uscare cu aer, s-au obținut 24,6 g de N-(1-(2,5-dimetoxifenil)-2-propil)ftalimidă (3) sub formă decristale de culoare alb-albăstruie, cu o p.m. de 105-106 °C.
N-[1-(2,5-dimetoxi-4-iodofenil)-2-propil]ftalimidă (4)
La o soluție de 2,0 g N-(1-(2,5-dimetoxifenil)-2-propil)ftalimidă (3) în 15 ml acid acetic cald, care a fost agitată energic, s-a adăugat o soluție de 1,2 g monoclorură de iod în 3 ml acid acetic. Amestecul a fost agitat timp de 2 ore la aproximativ 40 °C, timp în care a avut loc o clarificare clară a culorii, dar nu s-au format solide. Amestecul de reacție a fost turnat în 600 mL H2O, care a produs un glob roșiatic plutind într-o fază apoasă opacă galben-portocalie. Globul a fost îndepărtat fizic, dizolvat în 30 ml MeOH clocotită care, la răcirea într-o baie de gheață, a depus cristale de culoare alb-albicioasă. Acestea au fost îndepărtate prin filtrare, spălate cu MeOH și uscate la aer pentru a obține 1,5 g de N-[1-(2,5-dimetoxi-4-iodofenil)-2-propil]ftalimidă (4) sub formă de cristale albe fine cu o ușoară culoare purpurie. M.p. a fost de 103-105,5 °C, iar mp mixtă cu ftalimida neiodată inițială (m.p. 105-106 °C) a fost scăzută (85-98 °C). Extracția fazei apoase, după alcalinizare, a furnizat un produs suplimentar de 0,15 g.
La o soluție de 2,0 g N-(1-(2,5-dimetoxifenil)-2-propil)ftalimidă (3) în 15 ml acid acetic cald, care a fost agitată energic, s-a adăugat o soluție de 1,2 g monoclorură de iod în 3 ml acid acetic. Amestecul a fost agitat timp de 2 ore la aproximativ 40 °C, timp în care a avut loc o clarificare clară a culorii, dar nu s-au format solide. Amestecul de reacție a fost turnat în 600 mL H2O, care a produs un glob roșiatic plutind într-o fază apoasă opacă galben-portocalie. Globul a fost îndepărtat fizic, dizolvat în 30 ml MeOH clocotită care, la răcirea într-o baie de gheață, a depus cristale de culoare alb-albicioasă. Acestea au fost îndepărtate prin filtrare, spălate cu MeOH și uscate la aer pentru a obține 1,5 g de N-[1-(2,5-dimetoxi-4-iodofenil)-2-propil]ftalimidă (4) sub formă de cristale albe fine cu o ușoară culoare purpurie. M.p. a fost de 103-105,5 °C, iar mp mixtă cu ftalimida neiodată inițială (m.p. 105-106 °C) a fost scăzută (85-98 °C). Extracția fazei apoase, după alcalinizare, a furnizat un produs suplimentar de 0,15 g.
Clorhidrat de 2,5-dimetoxi-4-iodoamfetamină (DOI)
O soluție de 0,75 g N-(1-(2,5-dimetoxi-4-iodofenil)-2-propil)ftalimidă (4) în 10 ml EtOH a fost tratată cu 0,3 ml hidrat de hidrazină, iar soluția limpede a fost menținută la reflux pe baie de aburi peste noapte. După răcire, a avut loc o cristalizare a 1,4-dihidroxiftalinei care a început sub formă de bile mici, dar în cele din urmă a devenit extinsă și destul de închegată. Aceste solide au fost îndepărtate prin filtrare și au avut un mp de aproximativ 340 °C (probele de referință s-au topit într-un interval de cinci până la zece grade în zona de 335-350 °C). Filtratul a fost dizolvat în 100 mL CH2Cl2 și extras cu 2 x 150 mL HCl 0,1 N. Extractele apoase au fost spălate o dată cu CH2Cl2, au devenit bazice cu NaOH 5 % și au fost extrase cu 3 x 100 mL CH2Cl2. Îndepărtarea solventului sub vid a dat 0,5 g de ulei incolor, care a fost dizolvat în 300 mL Et2O anhidru și saturat cu gaz HCl anhidru. S-a obținut, după filtrare și uscare la aer, 0,35 g de clorhidrat de 2,5-dimetoxi-4-iodoamfetamină (5) (DOI) sub formă de cristale albe care s-au topit la 200,5-201,5 °C. Această valoare nu s-a îmbunătățit cu recristalizarea.
O soluție de 0,75 g N-(1-(2,5-dimetoxi-4-iodofenil)-2-propil)ftalimidă (4) în 10 ml EtOH a fost tratată cu 0,3 ml hidrat de hidrazină, iar soluția limpede a fost menținută la reflux pe baie de aburi peste noapte. După răcire, a avut loc o cristalizare a 1,4-dihidroxiftalinei care a început sub formă de bile mici, dar în cele din urmă a devenit extinsă și destul de închegată. Aceste solide au fost îndepărtate prin filtrare și au avut un mp de aproximativ 340 °C (probele de referință s-au topit într-un interval de cinci până la zece grade în zona de 335-350 °C). Filtratul a fost dizolvat în 100 mL CH2Cl2 și extras cu 2 x 150 mL HCl 0,1 N. Extractele apoase au fost spălate o dată cu CH2Cl2, au devenit bazice cu NaOH 5 % și au fost extrase cu 3 x 100 mL CH2Cl2. Îndepărtarea solventului sub vid a dat 0,5 g de ulei incolor, care a fost dizolvat în 300 mL Et2O anhidru și saturat cu gaz HCl anhidru. S-a obținut, după filtrare și uscare la aer, 0,35 g de clorhidrat de 2,5-dimetoxi-4-iodoamfetamină (5) (DOI) sub formă de cristale albe care s-au topit la 200,5-201,5 °C. Această valoare nu s-a îmbunătățit cu recristalizarea.
DOI*HCl brut spălat cu acetonă (5)
Sinteza DOC
O soluție de 6,96 g clorhidrat de 2,5-dimetoxiamfetamină (1) (2,5-DMA) (a se vedea sinteza DOB de mai sus ) în 250 mL H2O a fost făcută bazică cu NaOH apos și extrasă cu 3 x 75 mL CH2Cl2. După îndepărtarea solventului din extractele reunite sub vid, baza liberă reziduală a fost dizolvată în 36 g acid acetic glacial și, cu agitare bună, răcită la 0 °C cu o baie de gheață externă. Apoi s-au adăugat, cu o pipetă Pasteur, 3 ml de clor lichid (Cl2) [sau Cl2 gazos cu bule, care poate fi produs cu aparatul lui Kipp]. Generarea de HCl a fost evidentă, iar reacția a fost lăsată să se agite timp de încă 3 h. Amestecul a fost apoi turnat în 300 mL H2O și spălat cu 3 x 100 mL Et2O. Faza apoasă a fost bazicizată cu NaOH și extrasă cu 3 x 150 mL CH2Cl2. După îndepărtarea solventului din extractele cumulate, reziduul a fost dizolvat în Et2O și saturat cu gaz HCl anhidru. S-a format un precipitat uleios greu. Supranatantul eteric a fost decantat, iar reziduul a fost amestecat intim cu 200 mL de Et2O anhidru proaspăt. Totul s-a configurat ca o masă cristalină de culoare alb-cenușie, cântărind 2,3 g. Aceasta a fost dizolvată în 12 mL de MeOH clocotită și diluată cu 230 mL Et2O clocotită. Soluția limpede a fost filtrată rapid pentru a obține o licoare-mamă limpede, de culoare chihlimbar pal, care a început curând să depună cristale albe lucioase. După filtrare, spălare cu Et2O și uscare cu aer până la greutate constantă, s-au obținut 1,4 g de clorhidrat de 2,5-dimetoxi-4-cloroamfetamină (1) (DOC) Din lichiorurile-mamă (din saturația inițială cu HCl) s-a putut obține o cantitate egală de produs prin exploatarea insolubilității în acetonă a sării clorhidrat a produsului. M.p. publicat al acestei sări, din acetonă/EtOH, este de 187-188 °C. O mostră din această sare clorhidrică, preparată din analogul amino prin diazotizarea și eventuala hidroliză a unui precursor acetilat, a fost recristalizată din EtOH/eter și a avut un p.m. de 193-194,5 °C.
Clorhidrat de 2,5-dimetoxi-4-cloroamfetamină (1) (DOC)
Last edited:
