Может ли STAB заменить NaBh4? cas：56553-60-7

[HerrHaber]

STAB, насколько я знаю, намного дороже, а NaBH4 вполне подходит для ваших целей.

 

[UWe9o12jkied91d]

В Китае он продается по той же цене, не знаю, с кем вы разговариваете, но он не восстанавливает нитросоединения, только кетоны.

 

[UWe9o12jkied91d]

Да, я проинформировал всех о состоянии дел. Я пришел к выводу, что он не может восстанавливать нитро до амино, но для безводных иминов он хорош и очень мягкий.
В литературе есть сообщения о том, что он восстанавливает нитро до амино, но в присутствии уксусной кислоты, которую я не пробовал.

 

[ZRG]

Я не очень хорошо знаю химию, в любом случае, схема с использованием p2np, STAB и гидрида меди восстанавливается без швейцарских мозгов, верно?

 

[ZRG]

Возможно, с моим переводом что-то не так, ведь p2np нельзя превратить в амфетамин с помощью STAB, верно?

 

[UWe9o12jkied91d]

Нет, при нормальных условиях не может, судя по моим данным. Есть литература, в которой говорится, что может в присутствии GAA, но я не пробовал.

 

[ZRG]

Я все еще не могу найти нужный ответ, потому что никто не пытался

 

[UWe9o12jkied91d]

Вы думаете, что я говорю с вами из сна? Я пробовал, но не получилось, возможно, с ацетоуксусной кислотой получится в какой-то степени, но не удовлетворительно.
Короткий ответ: Нет.

 

[K-Cyanide]

К вашему сведению, если кому-то нужен STAB, его можно довольно легко приготовить из толуола (или THF), NaBH4 и GAA в стехиометрических количествах. Вот краткое описание:

Приготовление триацетоксиборогидрида натрия (STAB)

К суспензии 37,83 г (1 моль) борогидрида натрия в 500 мл сухого толуола добавляют 180,12 г (3 моль) GAA по каплям при энергичном перемешивании. Температуру поддерживают ниже 30°C, при необходимости охлаждая извне. Когда выделение газа прекращается, примерно через 20 минут, взвесь триацетоксиборогидрида натрия (STAB) отделяют вакуумной фильтрацией и промывают один раз сухим EtOAc. Фильтровальную крошку сушат до постоянного веса в вакууме.

Выход: Близок к количественному, если используются сухие реагенты и реагенты точно отмеряются.

 

[41Dxflatline]

Существуют и другие источники борана. Может быть, декаборан? Тетрагидроксидиборан? Может быть, аминодиборанаты, которые можно легко синтезировать из борана с аммиаком. См. стр. 306 https://core.ac.uk/download/4824361.pdf Я не химик, поэтому не знаю, насколько хорошо они действуют на нитросоединения.

Сравнение STAB / NaBH4: https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/reductive-amination-guide.pdf
Интересные факты о STAB, например, способы значительно сократить время реакции, почему используется GAA: https://www.researchgate.net/publication/286303639_Boron_reagents_for_reductive_amination