Môže STAB nahradiť NaBh4? cas：56553-60-7

[HerrHaber]

STAB je, pokiaľ viem, oveľa drahší a NaBH4 je na váš účel celkom dobrý

 

[UWe9o12jkied91d]

Čína ho má za rovnakú cenu, nie som si istý, s kým hovoríte, ale neredukuje nitro, iba ketóny.

 

[UWe9o12jkied91d]

Áno, aktualizoval som všetkých o stave tohto. moje zistenia boli, že nedokáže redukovať nitro na amino, ale pre bezvodé imínové spôsoby je dobrý a veľmi mierny.
V literatúre sú správy o tom, že redukuje nitro na amino, ale v prítomnosti kyseliny octovej, čo som neskúšal.

 

[ZRG]

V chémii sa veľmi nevyznám, každopádne obvod s použitím p2np, STAB a hydridu medi sa obnoví aj bez švajčiarskeho mozgu, však?

 

[ZRG]

V mojom preklade môže byť niečo zlé, myslím tým, že p2np sa nedá redukovať na amfetamín pomocou STAB, však?

 

[UWe9o12jkied91d]

Nie, podľa mojich zistení to za normálnych podmienok nejde. v literatúre sa uvádza, že v prítomnosti GAA to ide, ale neskúšal som to.

 

[ZRG]

No stále nemôžem nájsť odpoveď, ktorú hľadám, pretože sa o to nikto nepokúsil

 

[UWe9o12jkied91d]

Myslíte si, že sa k vám vzťahujem zo sna? Skúšal som to a nefungovalo to, pravdepodobne s kyselinou acetónovou to bude do určitej miery fungovať, ale nie uspokojivo.
Krátka odpoveď: Nie.

 

[K-Cyanide]

Pre vašu informáciu, ak niekto potrebuje STAB, dá sa pomerne ľahko pripraviť z toluénu (alebo THF) , NaBH4 a GAA v stechiometrických množstvách. Tu je stručný opis:

Príprava triacetoxyborohydridu sodného (STAB)

K suspenzii 37,83 g (1 mol) borohydridu sodného v 500 ml suchého toluénu sa za intenzívneho miešania po kvapkách pridá 180,12 g ( 3 mol) GAA. Teplota sa udržiava pod 30 °C, pričom sa v prípade potreby chladí zvonka. Keď vývin plynu ustane, približne 20 minút, suspendovaný triacetoxyborohydrid sodný (STAB) sa izoluje vákuovou filtráciou a raz sa premyje suchým EtOAc. Filtračný koláč sa vysuší do konštantnej hmotnosti vo vákuu.

Výťažok: Ak sa použijú suché činidlá a činidlá sa presne odmerajú, je výťažok takmer kvantitatívny.

 

[41Dxflatline]

K dispozícii sú aj ďalšie zdroje boránu. Možno dekaborán? Tetrahydroxydiboron? Možno aminodiborany, ktoré sa dajú pomerne ľahko syntetizovať z amoniakálneho boranu. Pozri stranu 306 https://core.ac.uk/download/4824361.pdf. Nie som chemik, takže neviem, ako dobre fungujú na nitrozlúčeniny.

Porovnanie STAB/NaBH4: https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/reductive-amination-guide.pdf
Zaujímavé kúsky STAB, ako napríklad spôsoby, ako výrazne skrátiť reakčný čas, prečo sa používa GAA: https://www.researchgate.net/publication/286303639_Boron_reagents_for_reductive_amination