STAB, NaBh4'ün yerini alabilir mi? cas：56553-60-7

[HerrHaber]

Bildiğim kadarıyla STAB çok daha pahalı ve NaBH4 sizin amacınız için oldukça iyi

 

[UWe9o12jkied91d]

Çin'de aynı fiyata var, kiminle konuştuğunuzdan emin değilim ama nitro indirgemez, sadece ketonları indirger.

 

[UWe9o12jkied91d]

Evet, herkesi bunun durumu hakkında güncelledim Bulgularım nitroyu aminoya indirgeyemediği, ancak susuz imin yolları için iyi ve çok hafif olduğu yönündeydi.
Literatürde nitroyu aminoya indirgediğine dair raporlar var, ancak denemediğim asetik asit varlığında.

 

[ZRG]

Kimyayı çok iyi bilmiyorum, her neyse, p2np, STAB ve bakır hidrür kullanan devre İsviçre beyni olmadan geri yüklenir, değil mi?

 

[ZRG]

Çevirimde bir yanlışlık olabilir, yani p2np STAB kullanılarak amfetamine indirgenemez, değil mi?

 

[UWe9o12jkied91d]

Hayır, bulgularıma göre normal koşullar altında yapamaz. GAA varlığında yapabileceğini söyleyen literatür var ama denemedim.

 

[ZRG]

Hala aradığım cevabı bulamadım, çünkü kimse denemedi

 

[UWe9o12jkied91d]

Size bir rüyadan bahsettiğimi mi düşünüyorsunuz? Denedim ve işe yaramadı, muhtemelen asetok asit ile bir dereceye kadar işe yarayacak ama tatmin edici değil.
Kısa cevap: Hayır.

 

[K-Cyanide]

Bilginize, STAB'a ihtiyacı olan varsa, stokiyometrik miktarlarda Toluen (veya THF) , NaBH4 ve GAA ile oldukça kolay bir şekilde hazırlanabilir. İşte kısa bir yazı:

Sodyum Triasetoksiborhidrür (STAB) Hazırlanması

500 ml kuru Toluen içindeki 37,83 g (1 mol) Sodyum borohidrit süspansiyonuna 180,12 g (3 mol) GAA kuvvetli karıştırma sırasında damla damla eklenir. Gerektiğinde harici soğutma ile sıcaklık 30°C'nin altında tutulur. Gaz çıkışı durduğunda, yaklaşık 20 dakika, süspansiyon halindeki Sodyum Triasetoksiborhidrür (STAB) vakum filtrasyonu ile izole edilir ve bir kez kuru EtOAc ile yıkanır. Filtre keki vakum altında sabit ağırlığa kadar kurutulur.

Verim: Kuru reaktifler kullanılırsa ve reaktifler doğru ölçülürse kantitatif değerlere yakındır.

 

[41Dxflatline]

Boranın başka kaynakları da var. Dekaboran olabilir mi? Tetrahidroksidiboron? Belki de amonyak borandan kolayca sentezlenebilen aminodiboranatlar. Sayfa 306'ya bakın https://core.ac.uk/download/4824361.pdf Kimyager değilim, bu yüzden bunların nitro bileşikleri üzerinde ne kadar iyi çalıştığını bilmiyorum.

STAB / NaBH4 karşılaştırmaları: https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/reductive-amination-guide.pdf
Tepki sürelerini önemli ölçüde kısaltmanın yolları, GAA'nın neden kullanıldığı gibi ilginç STAB bitleri: https://www.researchgate.net/publication/286303639_Boron_reagents_for_reductive_amination