Reaksiyon şeması:
Sentez:
1. 1H-pirol[2, 3-b]piridin-3-karboksilik asit (0.49 g, 3 mmol), oksalil klorür (0.6 mL, 7.2 mmol) ve DMF'nin (1 mL) diklorometan (20 mL) içindeki bir çözeltisi 20 dakika karıştırıldı.
2. Karışım buharlaştırıldı ve ardından metanol (20 mL) içinde yeniden çözüldü ve 40 dakika karıştırıldı.
3. Karışım buharlaştırıldı ve ardından etil asetat ile ekstrakte edildi.
4. Organik faz doymuş sodyum bikarbonat çözeltisi ile yıkandı ve Na2SO4 ile kurutuldu ve çözücü beyaz katıyı (0,36 g, %68) vermek üzere vakumda uzaklaştırıldı.
5. THF (20 mL) içinde Adım 4 (0,36 g, 2 mmol), potasyum t-bütoksit (0,27 g, 2,4 mmol) ve 1-bromo-5-floropentan (1,6 g, 9,5 mmol) çözeltisi 24 saat karıştırıldı.
6. Karışım etil asetat ile ekstrakte edildi.
7. Organik faz tuzlu su ile yıkandı ve Na2SO4 ile kurutuldu ve çözücü vakumda uzaklaştırıldı.
8. Kalıntı, n-hekzan/etil asetatın (3:1-2:1-1:1, v/v) kademeli gradyan elüsyonu ile silika jel kromatografisi ile saflaştırılarak beyaz katı elde edildi (0,35 g, %65).
9. Adım 8 (0.35 g, 1.3 mmol) ve 6 mol/L sodyum hidroksit çözeltisinin (10 mL) metanol/THF (2:1,v/v, 15 mL) içindeki çözeltisi 1.5 gün karıştırıldı.
10. Karışım buharlaştırıldı, su ilave edildi ve ardından etil asetat ile yıkandı.
11. Sulu faza 1 mol/L hidroklorik asit çözeltisi eklendi ve karışım etil asetat ile ekstrakte edildi.
12. Organik faz tuzlu su ile yıkandı ve Na2SO4 ile kurutuldu ve çözücü vakumda uzaklaştırılarak beyaz katı elde edildi (0,39 g, miktar).
13. Adım 12 (0,39 g, 1,3 mmol), oksalil klorür (3 mmol) ve DMF'nin (1 mL) diklorometan (12 mL) içindeki bir çözeltisi 10 dakika karıştırıldı.
14. Karışım buharlaştırıldı ve ardından diklorometan (10 mL) içinde yeniden çözüldü.
15. Çözeltiye kümilamin (2 mmol) ve trietilamin (0,5 mL) ilave edildi ve 15 saat karıştırıldı.
16. Karışım buharlaştırıldı ve ardından etil asetat ile ekstrakte edildi.
17. Organik faz 0,1 mol/L hidroklorik asit çözeltisi, doymuş sodyum bikarbonat çözeltisi ve tuzlu su ile yıkandı ve ardından Na2SO4 ile kurutuldu ve çözücü vakumda uzaklaştırılarak beyaz katı elde edildi (0,37 g, %77).
Sentez:
1. 1H-pirol[2, 3-b]piridin-3-karboksilik asit (0.49 g, 3 mmol), oksalil klorür (0.6 mL, 7.2 mmol) ve DMF'nin (1 mL) diklorometan (20 mL) içindeki bir çözeltisi 20 dakika karıştırıldı.
2. Karışım buharlaştırıldı ve ardından metanol (20 mL) içinde yeniden çözüldü ve 40 dakika karıştırıldı.
3. Karışım buharlaştırıldı ve ardından etil asetat ile ekstrakte edildi.
4. Organik faz doymuş sodyum bikarbonat çözeltisi ile yıkandı ve Na2SO4 ile kurutuldu ve çözücü beyaz katıyı (0,36 g, %68) vermek üzere vakumda uzaklaştırıldı.
5. THF (20 mL) içinde Adım 4 (0,36 g, 2 mmol), potasyum t-bütoksit (0,27 g, 2,4 mmol) ve 1-bromo-5-floropentan (1,6 g, 9,5 mmol) çözeltisi 24 saat karıştırıldı.
6. Karışım etil asetat ile ekstrakte edildi.
7. Organik faz tuzlu su ile yıkandı ve Na2SO4 ile kurutuldu ve çözücü vakumda uzaklaştırıldı.
8. Kalıntı, n-hekzan/etil asetatın (3:1-2:1-1:1, v/v) kademeli gradyan elüsyonu ile silika jel kromatografisi ile saflaştırılarak beyaz katı elde edildi (0,35 g, %65).
9. Adım 8 (0.35 g, 1.3 mmol) ve 6 mol/L sodyum hidroksit çözeltisinin (10 mL) metanol/THF (2:1,v/v, 15 mL) içindeki çözeltisi 1.5 gün karıştırıldı.
10. Karışım buharlaştırıldı, su ilave edildi ve ardından etil asetat ile yıkandı.
11. Sulu faza 1 mol/L hidroklorik asit çözeltisi eklendi ve karışım etil asetat ile ekstrakte edildi.
12. Organik faz tuzlu su ile yıkandı ve Na2SO4 ile kurutuldu ve çözücü vakumda uzaklaştırılarak beyaz katı elde edildi (0,39 g, miktar).
13. Adım 12 (0,39 g, 1,3 mmol), oksalil klorür (3 mmol) ve DMF'nin (1 mL) diklorometan (12 mL) içindeki bir çözeltisi 10 dakika karıştırıldı.
14. Karışım buharlaştırıldı ve ardından diklorometan (10 mL) içinde yeniden çözüldü.
15. Çözeltiye kümilamin (2 mmol) ve trietilamin (0,5 mL) ilave edildi ve 15 saat karıştırıldı.
16. Karışım buharlaştırıldı ve ardından etil asetat ile ekstrakte edildi.
17. Organik faz 0,1 mol/L hidroklorik asit çözeltisi, doymuş sodyum bikarbonat çözeltisi ve tuzlu su ile yıkandı ve ardından Na2SO4 ile kurutuldu ve çözücü vakumda uzaklaştırılarak beyaz katı elde edildi (0,37 g, %77).
Last edited by a moderator:
