Synthèse de la phénylacétone (P2P) à partir du benzaldéhyde et de la butanone

[MadHatter]

Merci beaucoup pour cette description simple et détaillée de la synthèse !
Le peroxyde d'hydrogène pourrait-il être remplacé ? C'est un produit chimique très contrôlé de nos jours, et difficile à synthétiser soi-même. Il sert principalement de catalyseur dans la réaction entre l'acide acétique glacial et la 3-méthyl-4-phényl-3-butène-2-one, n'est-ce pas ? Quel pourrait être un bon substitut ?

 

[TheNut22]

Il vaut la peine de chercher dans différents magasins en ligne ou dans des magasins ordinaires qui vendent de l'H2O2 pour la culture des plantes.

 

[lalalander]

Tout le monde dit que cette méthode a des défauts. Quelqu'un a-t-il déjà obtenu des rendements significatifs avec cette méthode ?

 

[Ortist]

Vous pouvez également distiller le P2P avec de l'eau, mais c'est très lent. Cependant, vous DEVEZ distiller le méthyl-phényl-nuténone sous vide parce qu'il y a une quantité importante de saletés et que le MPB ne distillera pas avec de l'eau.

 

[TheNut22]

Ce n'était que mes conneries de P2P polymérisées ! Et je ne pouvais pas distiller mon P2P. C'est pourquoi mon Leuckart n'a fonctionné aucune des fois où j'ai essayé, et oh boy j'ai essayé...

 

[TheNut22]

Lorsque j'ai extrait mon P2P avec de l'acétate d'éthyle, j'ai ajouté un peu d'agent de séchage et je l'ai mis au réfrigérateur.
J'ai regardé le liquide, et après environ 3 heures dans le réfrigérateur, la couche inférieure était pleine d'huile claire.
Est-ce que c'est mon P2P ? Est-ce que je peux vraiment faire de l'extraction de cette manière ?

 

[TheNut22]

Je n'étais que de l'eau dans le fond. Mais mon P2P était dans l'acétate d'éthyle.

 

[TheNut22]

MAIS, tout est tombé à l'eau, car il ne s'agissait PAS de P2P. Le P2P n'est pas soluble dans l'acétate d'éthyle. Je pense qu'il s'agissait d'un autre produit, car j'ai procédé à l'hydrogénation de l'acétoxy de la mauvaise manière. Je pense que l'acétoxyphénylpropène est soluble dans l'acétate d'éthyle. Corrigez-moi si je me trompe. Je dissous maintenant tout dans le xylène, car ils sont tous deux solubles dans le xylène, ce qui me permet d'économiser de l'argent.

 

[OrgUnikum]

Le P2P est très bien soluble dans l'EtOAc - acétate d'éthyle. Il est également soluble dans le benzène, le toluène, le xylène, l'éther et le DCM, mais il n'est que très peu soluble dans le naphta, alias Shellsol, alias Wundbenzin/Reinigungsbenzin. Un mélange d'acétate d'éthyle et de naphta 50/50 donne d'excellents résultats.

 

[TheNut22]

Il y a quelque temps, j'ai lu des "données" selon lesquelles le produit n'est que très peu soluble dans l'acétate d'éthyle. D'ACCORD. Merci.
Mais maintenant, c'est bon. Merci OrgUnikum pour votre réponse, ainsi que pour mon hydrogénation P2P. L'hydrogénation de l'acétoxyphénylpropène s'est maintenant très bien déroulée, en ajoutant plus de solution à la base. J'ai obtenu une solution jaune, à l'odeur de miel dans le xylène. C'est la première fois que la solution n'est pas rouge, parce que j'ai suivi vos instructions de mettre plus de solution. Je vous remercie.

 

[Ketaholiker]

Bonjour ,

Puis-je partir de la 3-Méthyl-4-phényl-3-butène-2-one et faire une électro-oxydation.
C'est possible ?

EP0247526 : Préparation électrolytique de 3,4-Diméthoxyphénylacétone - [www.rhodium.ws]

Procédé électrochimique de conversion d'oléfines en cétones

Ceci peut être utile aussi

Réduction électrochimique des nitroalcènes en oximes et amines - [www.rhodium.ws]

OTC serait super J'espère que vous pouvez aider à la réduction/oxydation électrochimique, c'est vraiment cool et non suspect xD

Je vous souhaite une bonne journée.

 

[TheNut22]

Tous les réactifs nécessaires à la fabrication du 3-méthyl-4-phényl-3-butène-2-one sont en vente libre.
Je ne vais pas citer de marque pour obtenir ce benzaldéhyde, car "ils" les retireront immédiatement des rayons. Ou, même si je me trompe, il vaut mieux être un peu prudent avec ces précieux réactifs.

 

[TheNut22]

MAIS, cherchez le benz-hyde dans les rayons des arômes artificiels des magasins.

 

[OrgUnikum]

Il s'agit d'oxydations différentes. Vous avez besoin d'une BV, une oxydation de Baier Villinger.

 

[handle]

Très bien, essayons celle-ci.
Étape 1, en cours.
45g de benzaldéhyde + 200ml de M.E.K bulle le gaz HCL de 25ml de H2SO4 sur 25ml d'acide chlorhydrique. Le mélange est devenu rouge vif en 30 minutes environ, il est en train d'être remué.

 

[TheNut22]

Maintenant que j'ai plus de 100 grammes d'eau et de MPB purifié acide/base, mais humide (collecté à partir de quelques réactions),
Je vais sécher la solution cristalline en cristaux qui ne fondent pas à température ambiante. Je peux poster une photo de cela, et je peux aussi poster une photo de l'acétoxyphénylpropène, avec les rendements.

 

[TheNut22]

Je ne sais pas pourquoi cette photo a été prise de travers, mais on peut y voir ces bulles, et
la couleur froide que j'obtiens toujours dans le processus d'oxydation peracétique. La durée d'oxydation a été de 24,5 heures.

 

[TheNut22]

J'ai obtenu 100 grammes d'acétoxyphénylpropène à partir de ces 100 grammes de MPB. Maintenant, je suis content !

 

[TheNut22]

Lorsque je mets la solution de P2P dans du xylène au réfrigérateur, des particules en sortent. Ces particules appartiennent-elles au P2P ou puis-je les filtrer ? La dernière fois, je les ai filtrées. Était-ce une erreur ou est-il judicieux de les filtrer à nouveau ? La solution est encore brute et non purifiée.

 

[TheNut22]

Je dois préciser qu'il ne s'agit pas de petites particules (mon anglais rouillé), mais d'une masse qui tombera au fond de mon bécher dans le réfrigérateur. A température ambiante, ces morceaux ne se dissolvent plus à température ambiante. Quelqu'un peut-il m'expliquer et me guider, s'il vous plaît ? Je serais très heureux, car je ne veux pas faire d'erreur, car j'ai beaucoup de P2P dans la solution en ce moment.

 

[TheNut22]

J'ai lavé la solution avec ~ 12% HCL-solution x 4. et j'ai obtenu une solution presque claire. J'ai aussi lavé plusieurs fois avec de l'eau. Séché avec du MgSO4.

 

[OrgUnikum]

Le produit de l'oxydation BV, l'acétate de vinyle, est miscible avec le xylène, le P2P formé par hydrolyse est également miscible avec le xylène, de sorte que tout ce qui tombe n'est que de la merde. La filtration est indispensable si l'un de vos intermédiaires ou le produit final dans le solvant n'est pas clair mais trouble ou turbide.

 

[TheNut22]

Merci encore. Vous m'avez beaucoup aidé avec toute cette synthèse, et en même temps cela a été un énorme processus d'apprentissage.

 

[OrgUnikum]

Il n'est pas nécessaire de baser cet extrait. Le P2P n'aime pas l'eau et le xylène de la même manière. Il suffit donc de laver le P2P/Xylène deux fois avec de l'eau ordinaire, puis d'ajouter de l'eau dans l'entonnoir septique, d'agiter, d'agiter encore beaucoup, d'attendre la séparation, de séparer et de répéter. Si la couche de xylène reste trouble - pas de problème, la couche d'eau doit être claire avant la séparation. Ensuite, vous ajoutez de la saumure, une solution saturée de NaCl, la même quantité que le xylène, vous agitez une fois et vous attendez. Et voilà ! Une couche d'eau claire ET une couche supérieure claire. Le sel a aspiré l'eau du xylène.
Maintenant, procédez comme vous le souhaitez, cela dépend de ce que vous voulez faire avec le P2P et d'autres choses.

 

[OrgUnikum]

PS : Oh, j'ai peut-être confondu, est-ce que vous venez de parler de l'hydrolyse lors de l'ajout des 20 % de KOH ? Si c'est le cas, c'est trop fort, trop concentré et j'ai trouvé quelque chose et le voici :


0,1 M correspond à 4 grammes de NaOH par litre d'eau. 20% de KOH représente plus de 200 grammes par litre. Vous voyez la différence ?
En pratique, je conseille d'utiliser entre 0,2 M et 0,5 M de NaOH (ou KOH), ce qui représente 8 à 20 grammes par litre d'eau. J'ai essayé 10 grammes et cela a bien fonctionné.
L'ester formique doit également être exempt de xylène pour l'hydrolyse, ce qui est certain si vous utilisez des concentrations de base plus élevées. Si vous conservez tout le xylène de l'extraction, il est préférable d'ajouter une bonne quantité d'alcool.
L'hydrolyse acide nécessite cependant un reflux dans un acide minéral fort pendant des heures. Mais bien sûr, le P2P est beaucoup plus stable vis-à-vis des acides que des bases.

Voici ce que les bases fortes font au P2P : Le fameux goudron rouge. Ceci résulte d'une tentative de distillation à la vapeur du P2P à partir d'une solution basique qui, avec le temps, est devenue plus concentrée, et c'est ce que j'ai obtenu. Polymère de P2P par autocondensation catalysée par une base.

 

[TheNut22]

Non, l'hydrolyse que j'ai faite, je l'ai faite avec une solution de KOH beaucoup plus diluée.

 

[TheNut22]

J'ai maintenant un liquide huileux yeallow P2P parfaitement clair.

 

[TheNut22]

C'est ce que je voulais dire en premier lieu : Pourquoi ma solution de P2P dans le xylène s'est-elle transformée en bouillie lorsque j'y ai ajouté la seule et unique solution de KOH à 20 % ? C'était une bouillie épaisse, presque la moitié. Et plus je versais la solution de HCL diluée (environ 12 %), plus cette masse pâteuse fondait dans cette solution ? Cela s'est donc produit à température ambiante. J'ai dû ajouter ces solutions acides diluées six fois au total avant d'obtenir une solution de P2P vraiment claire dans le xylène. Bien sûr, je l'ai lavée plusieurs fois avec de l'eau déminéralisée. J'ai remarqué que certaines impuretés étaient légèrement solubles dans l'eau, mais dans l'entonnoir séparateur, ces petites particules passaient dans la phase aqueuse mais tombaient au fond. Mais avec ces lavages acide/eau, la solution est maintenant complètement claire, mais si je la mets au réfrigérateur, quelques petites particules apparaissent encore dans la solution. Je n'avais jamais connu cela auparavant, et si j'avais mis une seule base de plus au début, la solution entière n'aurait plus été une solution. Juste un gros amas, un gros gâteau pâteux ou quelque chose comme ça (l'anglais n'est pas ma langue). Mon assistant IA en chimie m'a dit que la bouillie est PROBABLEMENT le P2P qui se précipite, mais je ne peux pas faire confiance à mon assistant IA qui ne fait que des trucs mathématiques.

P.S. Désolé pour ce long message. J'ai juste essayé d'expliquer... et la moitié de mon P2P est en pleine crise de vapeur en ce moment...

 

[TheNut22]

Je sais que cette question doit être difficile, car je n'ai trouvé de réponse nulle part.

 

[TheNut22]

Mais où, ou comment se trouve de l'acétate de vinyle dans ma solution d'oxydation BV en tant que sous-produit ?
Comment se forme-t-il ? J'ai utilisé : 30% de H2O2 + GAA, et 0,1 moles de H2SO4 + MPB bien sûr.
Et j'ai oublié que le sixième lavage à l'acide a clairement montré que rien ne flotte dans ma solution de P2P lorsqu'elle est au réfrigérateur, je suis désolé. J'ai la mémoire qui flanche. De nombreuses fois au fil des jours...